上海美术学院油画系的前身最早可以追溯到1912年刘海粟在上海创办的我国近代第一所专门美术学校——上海图画美术学院（即上海美专的前身）。1984年，上海美术学院油画系正式建系。历经多年，绘画（油画）专业荟萃了一批中国现当代卓有影响的艺术教育家，培养了一代又一代的有能力、有作为的艺术专门人才，为振兴中国油画做出了卓越的贡献。先后有颜文樑、吴大羽、周碧初、俞云阶、涂克、张隆基、廖炯模、孟光等著名油画家任教于油画系，培养的学生以陈逸飞、魏景山、夏葆元、邱瑞敏、凌启宁、王劼音、金纪发等为代表的油画艺术家、教育家以及油画艺术人才，创作了大批在20世纪中国画坛上占有重要地位的油画精品，为油画这一西方画种在中国的普及、繁荣与发展，为海上油画学派的形成做出了重要贡献。如果说当年的“美专”造就了一批海派油画家的辉煌，那么如今的绘画（油画）专业毕业的学生已成为海上油画创作的一支不可低估的力量。

油画系现有本科生85名，硕士研究生40名，博士研究生14名。现有博士生导师5名，硕士生导师12名。自1984年建系以来，作为上海美术学院的一个重要的学科专业，强调基础教学的同时，重视油画艺术传统的吸收和引进，重视现当代艺术观念上的研究和观察，以中国文化精神的学习和当代艺术精神的研究为双翼，探索一条中国式的油画教学和创作之路。现任系主任为中国著名油画艺术家焦小健教授。油画系在校生和毕业生的优秀作品多次入选国家与省部级的重大美术展览并获得各类奖项，培养了一批活跃于上海乃至国际的优秀青年艺术家，成为了社会艺术创作的骨干力量。